Tour de Hallingdal hadde sin spede start i 2004, da en kameratgjeng, inspirert av Tour de France, ønsket å lage sitt eget ritt i Hallingdal. Med årene har deltakerantallet økt betraktelig. Fra 2007 fikk rittet den formen det har i dag. Mange gode ryttere har gjestet Tour de Hallingdal. Her er sammenlagtvinnerne:
| År | Menn Senior | Menn Junior | Kvinner senior | Kvinner junior |
|---|---|---|---|---|
| 2023 | Haldor Dolven | Jørgen Sekse | Emma Julie Dyrhovden | Regine Solhaug Hansen |
| 2022 | Embret Svestad-Bårdseng | Haldor Dolven | Sigrid Ytterhus Haugset | Kamilla Aasebø |
| 2021 | Kristian Aasvold | Simon Dalby | Ingrid Lorvik | Oda Laforce |
| 2020 | Torstein Træen | Per Strand Hagenes | Ingrid Lorvik | Anne Dorthe Ysland |
| 2019 | Torstein Træen | Johannes Staune-Mittet | Ingvild Gåskjenn | Mari Hole Mohr |
| 2018 | Torstein Træen | |||
| 2017 | Jonas Abrahamsen | |||
| 2016 | Torstein Stokkenes | |||
| 2015 | Ola Jorde | |||
| 2014 | Sigurd Nesset | |||
| 2013 | Njål Eivind Kleiven | |||
| 2012 | Sander Ensink | |||
| 2011 | Phan Åge Haugård | |||
| 2010 | Sigmund Aas | |||
| 2009 | Sverre Solheim Eckhoff | |||
| 2008 | Bjarte Rød | |||
| 2009 | Gjermund Kvåle Jordheim |